ˇ▽ˇ 南开大学周其林院士认为：Schmidt 重排反应是将醛酮化合物转变成酰胺和腈类化合物的经典方法，在药物合成中广泛使用。但是该方法的一大缺点是使用有毒、易爆炸的Schmidt反应是指酸催化下叠氮酸或叠氮化合物和亲电试剂(羧酸，羰基化合物，叔醇和烯烃)反应重排放出氮气得到胺，腈，酰胺或亚胺的反应。此反应由Schmidt, K. F. 最早在1923年报道，他将
(120)Schmidt 重排-在强酸存在下，叠氮酸与羧酸作用，生成比原羧酸减少一个碳原子的胺的反应，称为Schmidt重排。发展至今，Schmidt重排包括以下三类反应[1,2]。①在schmidt重排反应。以酮作原料时，产物为相同碳数的酰胺：醛也可发生反应，反应后得到同碳数的腈，不放出二氧化碳。一般采用质子酸(如硫酸、多聚磷酸、三氯乙酸)或路易斯酸催
在酸催化下肟重排得到酰胺的反应，此反应与霍夫曼反应，Schmidt反应和Curtius 重排类似，反应中会形成带正电的氮原子，然后发生烷基迁移。五、Brook重排反应该反应是1958年加拿大的化首先烯基叠氮化物质子化后，产生相同的中间体，从该中间体出发，得到与Schmidt 重排相同的产物。在迁移过程中R 基团的立体构型保持，说明反应是分子内重排。另外
・ Shioiri, T. Comp. Org. Syn. 1991, 6, 817. 反应机理和库尔提斯重排反应相同。中间体是异氰酸酯。反应实例用醛代替羧酸的产物是腈，酮的话生成酰胺(Aube-Schmidt重排)。实验Schmidt重排图片(共1张) : 羧酸在强酸存在下，与叠氮酸反应，所生成的酰基叠氮释放氮的同时重排成胺。本反应是由羧酸制备伯胺的方法，和Hofmann酰胺重排为胺类的反应非常相似。
